Sin embargo, actuó como base suplente de Jordan Clarkson. Sin embargo, en su segunda temporada, se le vio falto de dinamismo y su número de pérdidas de balón incrementó. Al momento, firmó con los Toronto Raptors hasta final de temporada, uniéndose a un equipo favorito por primera vez en su carrera. En una victoria 104-97 contra los Dallas Mavericks el 19 de febrero, Lin hizo 28 puntos y consiguió dos mejores marcas de su carrera con 14 asistencias y 5 robos. En una derrota de visitante ante los Lakers por 89-117, Lin anotó su mejor marca personal de su carrera (de ese entonces) con 13 puntos en 18 minutos tras haber anotado solo 7 en total en sus primeros seis juegos. Lin llamó la atención del público jugando de visitante también. A principios del mes de junio, Vice Sports le dedicaba un tierno reportaje en el que Delonte explica su particular resurrección.
Elegido 45 veces jugador de la semana en la Conferencia Este desde que llegó a la NBA. Fue nombrado Jugador de la Semana en la Conferencia Este con unos promedios de 27,3 puntos, 8,3 asistencias y 2,0 robos en las cuatro victorias que comenzó en el equipo titular. Sus números aquella campaña dominaron de principio a fin la competición: 31,6 puntos, 9,6 rebotes, 4,6 asistencias y 3,4 robos. En el siguiente juego contra Los Angeles Lakers, los campeones defensores, Lin anotó sus primeros puntos en la NBA, repartió tres asistencias, y registró cuatro robos. Lin también firmó un contrato garantizado por tres años con Nike.
Al terminar contrato, LeBron James se convirtió en el agente libre más cotizado de ese verano, y multitud de rumores lo situaban en equipos como los Bulls, Miami, Nueva York, e incluso los Cavaliers de nuevo si renovaba su contrato. El jugador explicó que como aún tenía contrato con los Golden State Warriors, no podría jugar en la CBA ya que esta liga solo admitía a jugadores de la NBA sin contrato. La primera temporada de Kristaps Porzingis en la NBA está siendo un fenómeno dentro y fuera de las canchas. Las canchas cubiertas suelen estar revestida por las líneas de banda y las líneas de fondo que, al igual que todas las líneas de la superficie de juego, miden 5 cm de ancho. A raíz de la muerte de George Floyd surgieron voces contrarias dentro de las franquicias -como la de Kyrie Irving- que pretendían boicotear la reanudacion del campeonato para que no se desviara la atención de la lucha en la calle.
Lin y Curry, el subcampeón del premio al Rookie del Año en la temporada 2009-10, recibieron más pedidos de entrevistas que cualquier otro Warrior. Esta temporada fue considerada como la peor en la historia de los Lakers desde que se mudaron a Los Angeles, ya que consiguieron un paupérrimo balance de sólo 21 victorias y 61 derrotas. Sin lugar a dudas, una de las camisetas más bonitas y originales de la historia de la NBA. Se convirtió en el primer estadounidense de ascendencia china o taiwanesa en jugar en la NBA. Musselman también notó que Lin, quien como jugador de NBA recibía pasajes de avión en primera clase, prefería dárselos a sus compañeros. Phil Jackson, presidente de los Knicks, cree que sí, y además lo compara con Pau Gasol:»Creo que la estructura de sus cuerpos es muy similar, y el nivel de actividad, cómo corren, su capacidad atlética, es similar».
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